Holidate, bayram günlerinden nefret eden Sloane (Emma Roberts) ve Jackson’ın hikayesini anlatıyor. Yalnız oldukları için bayram günlerinde aileleri tarafından yargılanan ikili, hoşlarına gitmeyen garip randevularla boğuşmaktadır. Birbirleriyle tanıştıktan sonra akıllarına dahiyane bir fikir gelir. Bir yıl boyunca tüm bayram tatillerinde birbirleriyle sevgiliymiş gibi rol yapmaya karar verirler.